杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。

    三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。

    四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中，姐妹同一晚被杜强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。

    五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟。

    经典语录

    1、不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。

    2、吃是实功，赌是对冲，嫖是落空。

    3、花一文钱要收到十文钱的效果，这才是花钱能手。

    4、做事要做到刀切豆腐两面光。

    5、英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。

    6、做人有三碗面最难吃：人面场面情面。

    7、对人必须诚恳，即使有人欺瞒我于一时，我总能以诚字来感动他，使他心悦诚服。我的处世之道，尽在一个诚字，你们举一反三，方始可以谈交友。

    8、杜先生还曾经对一个有文化的朋友说过：你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼；然后在修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅拉你说我做事情怎么能不谨慎呢？

    9、头等人,有本事,没脾气;二等人,有本事,有脾气;末等人,没本事,大脾气。

    10、杯中酒常满，桌上无虚席。

    11、政府当你是尿壶（戆大）。

    12、不吸烟饮酒的人，大都是对自已严格要求的人。一般可托终生。凡迷恋“酒色财气烟”者，一定要小心。

    13、“我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命”。——日本人想控制上海，想尽一切办法、千方百计对杜月笙进行拉拢，杜月笙如是说。

    14、沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。——杜抨击当时的国民政府。

    15、“只要事体对双方有利，随时随地彼此密切合作，应该没有啥问题个”。

    ——1945年，抗日战争进入了最后时刻。在美国国防部任职的罗斯福来华，策划美军在西太平洋的行动，专门去拜访了杜月笙，请求他对美国的情报工作给予帮助。杜月笙作了上述明确的表示。

    16、人可以不识字，但不能不识人。

    17、挨骂是假的，银子是真的。

    18、小心得天下，大意失荆州。

    19、人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。

    20、锦上添花的事情让别人去做。我只做雪中送炭的事情。

    21、钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！

    22、每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。

    23、每个人都有床头金尽的时候。——杜月笙先生晚年在香港，为中国抗战.赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条。

    24、前半夜想想自己，后半夜想想别人。

    25、事不要做绝，要留有余地。

    26、君子我不怕，毛贼我不惹！

    27、原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。

    28、你个事体我晓得了，我会替你办好的，好！再会！

    29、不好好交我不回浦东去。

    （杜月笙十五岁时出外谋生，外祖母送他到半途之中的八字桥,如是说！）

    30、我进攻的矛头直指五彩缤纷的十里洋场!

    31.如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！

    32、我就是靠两只手，一身胆闯出来的。

    33、有希望，大家有希望，中国有希望。

    34、江湖上有人找杜摆平事体时，杜淡定的说道：“闲话一句。”

    35、做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。

    杜月笙的挚爱

    杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。

    1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处——18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。

    抗日战争中，杜月

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